Hver er þessi dagur ástarinnar og hvaðan er hann sprottinn? Sumum kann að finnast Valentínusardagurinn vera tilbúinn hátíðardagur og snúast full mikið um útgjöld. Hins vegar á dagurinn langa sögu sem nær aftur til kristinna píslarvotta og rómverskra frjósemishátíða.
Neðangreindar staðreyndir leyfa lesendum að sjá Valentínusardaginn í nýju ljósi.
Margir vita að Valentínusardagurinn var nefndur í höfuðið á einhverjum St. Valentínusi. En í raun voru þeir tveir. Enginn veit hvort dagurinn var haldinn til heiðurs heilögum Valentínusi í Róm eða Terni. Sögur segja að Valentínus í Róm hafi verið prestur sem mótmælti því að hermenn giftu sig og héldu áfram að gifta pör í leyni. Aðrar sögur segja að hann hafi hjálpað kristnum mönnum að flýja rómversk fangelsi og orðið ástfanginn af dóttur fangavarðarins og skrifað henni bréf undirrituðu: „Frá Valentínusi þínum“.
Samhliða heilögum Valentínusi á dagurinn sér einnig heiðnar rætur, sem ná aftur til frjósemishátíðarinnar Lupercalia. Hátíðin var tileinkuð landbúnaðarguðinum Faunusi og stofnendum Rómar, Rómúlusi og Remusi. Deginum var fagnað með dýrafórnum, að slá lauslega til kvenna og akra með blóðugri geitahúð, sem talin var að hjálpaði til við frjósemi.
Valentínusardagurinn er sagður hafa fyrst verið haldinn hátíðlegur á 5. öld þegar Gelasíus páfi lét banna Lupercalia-hátíðina. Á miðöldum var talið að 14. febrúar væri upphafstími mökunar meðal fugla. Enska ljóðskáldið Geoffrey Chaucer staðfesti tengslin milli Valentínusardagsins, fugla og rómantíkur með ljóði sínu Parliament of Foules, árið 1375.
Vestræn ríki kunna að taka rauðum rósum sem sjálfsögðum hlut. Hins vegar vaxa rósirnar ekki á þessum tíma t.d. í Bandaríkjunum vegna þess að það er of kalt. Þær eru þess vegna ræktaðar í takt við eftirspurn í öðrum ríkjum á borð við Ekvador, Kenýa og Kólumbíu.
Súkkulaðiboxið var hannað af Richard Cadbury, syni John Cadbury, en hann byrjaði að pakka súkkulaðinu í hjartalaga öskjur til að auka sölu. Hann kynnti fyrstu hjartalaga öskjuna fyrir Valentínusardaginn 1861 og í dag seljast meira en 36 milljónir askja af skúkkulaði ár hvert.
Í Mið- og Suður-Ameríku er dagurinn ekki einungis tileinkaður pörum heldur er áherslan einnig á að sýna vinum þakklæti. Í Japan tíðkast að einungis konurnar gefi karlmanninum í lífi sínu súkkulaði og gjafir, sem þeir svo endurgjalda þann fjórtánda, mánuði síðar, á hinum sívinsæla „Hvíta degi“.
„XOXO“ er vinsæl undirskrift á þessum degi, aðallega erlendis þó. Uppruni undirskriftarinnar á rætur sínar að rekja til miðalda. Washington Post greindi frá því að á tímum miðalda táknaði X-ið kristna krossinn og bréf voru gjarnan enduð með krossmerkinu og kossi til að tákna heitorð og tryggð. Eftir því sem táknið varð vinsælla í bókmenntum, bréfum og pappírsvinnu fór það að þýða að eitthvað hefði verið „innsiglað með kossi“.